La Terra di San Benedetto vede il suo fulcro nell'Abbazia di Montecassino, a Cassino, in provincia di Frosinone,nel Basso Lazio. Cassino è la seconda città della provincia per numero di abitanti, fu per secoli il centro amministrativo della Terra Sancti Benedicti un luogo storicamente strategico per le comunicazioni tra il centro e il sud d'Italia.

Pressoché totalmente distrutta dai bombardamenti della seconda guerra mondiale, e per questo nota anche come la Città Martire, è stata ricostruita nel dopoguerra. Vi ha sede l'Università degli Studi di Cassino e del Lazio Meridionale.

La città di Cassino è posta nella parte meridionale del Lazio, nella parte settentrionale della regione storica della Terra di Lavoro. Il centro è collocato alla base del colle chiamato Montecassino, che si eleva fino a 520 m s.l.m., che si distacca dal Monte Cairo, nella pianura racchiusa dai fiumi Liri e Rapido. La collina è costituita da materiale geologico compatto, che non trattiene le acque atmosferiche, che quindi fluiscono in buona parte nella valle dando origine alle sorgenti del fiume Gari che attraversa la città e che, dopo circa un chilometro, nei pressi delle cosiddette Terme varroniane, si congiunge con il Rapido. Poco lontano dal centro cittadino, nel paese di Sant'Apollinare in località Giunture il Gari si versa nel Liri che diventa così il fiume Garigliano; a causa di questa abbondanza di acque, nella piana in passato si trovavano aree paludose.

A Cassino la Valle del Liri si restringe, la città è ben collegata al golfo di Gaeta e al Parco nazionale d'Abruzzo, Lazio e Molise, da sempre attraversata da importanti strade congiungenti Roma con Napoli e il resto del Sud Italia.
Nell'VIII secolo con la donazione di Gisulfo II ebbe inizio del dominio abbaziale, la Terra di San Benedetto comprendeva i territori corrispondenti alle odierne San Vittore del Lazio, San Pietro Infine, Cervaro, Viticuso, Acquafondata, Vallerotonda (con le frazioni Cardito e Valvori), San Biagio Saracinisco, Villa Latina, Sant'Elia Fiumerapido (compresa Valleluce), Belmonte Castello, Terelle, Piedimonte San Germano, Villa Santa Lucia, Pignataro Interamna, parte di Esperia, San Giorgio a Liri, Castelnuovo Parano, Sant'Apollinare, Vallemaio, Sant'Andrea del Garigliano e Sant'Ambrogio, tutti ruotanti attorno al centro che è Cassino.

La quasi totalità dei confini della Terra San Benedicti era visibile ad occhio nudo dal monastero di Montecassino, il che consentiva all'abate di avere sotto controllo tutti i suoi possedimenti.

In seguito, grazie a numerose donazioni, il territorio sottoposto alla giurisdizione cassinese fu notevolmente dilatato, fino a raggiungere, nella sua massima estensione di ben 80 000 ettari.

Dal 748 il monastero ottenne il territorio di San Gregorio d'Aquino, compreso tra le odierne Aquino, Piedimonte San Germano e Castrocielo. Nel 788, Montecassino ricevette in donazione il porto di Traetto (l'odierna Minturno) sul Garigliano, consentendogli di avere uno sbocco sul Mar Tirreno. Del territorio benedettino faceva parte inoltre Civita di Sant'Urbano, oggi ricadente nel territorio di Alvito. Nel 1022, si aggiunge Rocca d'Evandro, nel 1043 Castelforte e nel 1058 Coreno. Nel 1105, anche il territorio di Pontecorvo entra a far parte della Terra San Benedicti e nel 1120, fu la volta di Casalcassinese, insieme al castello di Acquafondata.