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Il Sacro Speco è un complesso di grande suggestione formato da due chiese sovrapposte e da diverse cappelle che, come detto da Pio II, si aggrappano  come un nido di rondini, a strapiombo al Monte Taleo. Si entra al monastero attraversando una stretta galleria  abbellita da affreschi della prima metà  XVI della scuola del Perugino.
La chiesa superiore consta di due diversi ambienti, il primo con volta a crociera e costoloni e l’altro romanico. Il primo ambiente presenta raffinati affreschi di scuola senese che raffigurano storie della vita di Gesù: in particolare spicca, nella parete di fronte l’ingresso, la  monumentale scena della Crocefissione che avviene al cospetto delle Pie donne e da una folla estranea alla tragedia. Nel secondo ambiente della chiesa superiore  si trovano le  pitture di scuola umbro - marchigiana  con storie della vita di San Benedetto, del principio del XV sec.

Si scende nella chiesa inferiore completamente affrescata da pittori  della  scuola romano benedettina, tra i quali Magister Conxolus al quale spetta la “Madonna col Bambino tra due Angeli” dipinta nella piccola abside di sinistra. Sulle pareti laterali si sviluppa un ciclo di affreschi le cui scene narrano episodi salienti della vita del Santo. Alla fine della prima rampa di scale  si trova l’ingresso al Sacro Speco, la grotta dove il giovane Benedetto visse per  tre anni, come ricordato  dalla statua dello scultore Raggi (1657).

Salendo  una suggestiva scala a chiocciola, scavata nella roccia, si raggiunge la Cappella di San Gregorio dove si trova il celebre affresco di San Francesco d’Assisi rappresentato senza stimmate  e aureola, dipinto perciò quando il Santo era ancora in vita. Scendendo la Scala Santa s‘incontrano la Cappella della Vergine le cui pareti sono affrescate da pitture di scuola senese, la grotta dei Pastori e si raggiunge il roseto dove San Benedetto vinse la tentazione della carne.